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Van der Waay studierte an der Staatlichen Akademie Amsterdam. Dort wurde er von 1871 bis 1875 ausgebildet. Nach seiner Ausbildung teilte er sich einige Zeit ein Atelier mit seinem Klassenkameraden Jan Hillebrand Wijsmuller (1855–1925). 1880 gewann er für sein Gemälde „Unter Freunden“ den Willink-van-Collen-Preis. Anfang der achtziger Jahre zogen er und sein Jugendfreund Ernst Witkamp (1854–1897), der ebenfalls ein Schüler von Koopman war, in eine Werkstatt am Koningsplein. Später besaß Van der Waay ein Atelier an der Rozengracht. Van der Waay bewarb sich 1883 als Einziger um den Prix de Rome, doch mangels Konkurrenz wurde ihm dieser Preis nicht zuerkannt. August Allebé gewährte ihm jedoch einen ministeriellen Zuschuss von tausend Gulden für eine Studienreise durch Italien. Er war über 30 Jahre lang Lehrer an der Rijksakademie und leitete zusammen mit Allebé die Malklasse. Seit 1891 hatte er eine Professur an der Staatsakademie inne und trat die Nachfolge von Prof. an. Bart Wijnveld. Diese Position hatte er bis zu seiner Pensionierung im Jahr 1927 inne. Eines seiner berühmtesten Werke ist Kerkgang van Burgerweesmeisjes, entstanden zu Beginn des 20. Jahrhunderts und wird im Amsterdamer Museum aufbewahrt. Jeden Sonntag zogen die Zivilwaisen in einer langen Prozession vom Burgerweeshuis zur Westerkerk an der Prinsengracht oder zur Nieuwe Kerk am Dam-Platz. Van der Waay fertigte eine Reihe von Zeichnungen und Gemälden nach vorhandenen Vorbildern an, gekleidet in ihre typische rote und schwarze Kleidung. Am Ende des 19. Jahrhunderts wurde er stark von seinem Malerkollegen Isaac Israels beeinflusst und sein Malstil wurde lockerer und sein Stil impressionistischer. Auch sein Themenspektrum deckt sich weitgehend mit dem Israels. Wie Israëls war Van der Waay ein Meister darin, Stadtlandschaften und alltägliche Szenen einzufangen, oft mit Frauen in der Hauptrolle. Verschiedene Museen in den Niederlanden besitzen Werke von Van der Waay, darunter das Rijksmuseum in Amsterdam und das Museum Boijmans Van Beuningen in Rotterdam. Van der Waay zeichnete auch Illustrationen für Bücher, beispielsweise für das Mädchenbuch Het betooverde ravine door Cora (Pseudonym von C. van Berckel-van Heek), das 1895 veröffentlicht wurde. 1915 fertigte er ein Aquarell für den Liber amicorum von Coenraad Kerbert an, dem damaligen Direktor von Artis. Van der Waay gehörte ebenso wie Witkamp und Wijsmuller der geheimen Künstlervereinigung MAB an; eine Abkürzung, die für die Initialen des von ihnen bewunderten Malers Michel Angelo Buonarotti stand. Er war außerdem Ehrenmitglied der „Rembrandt“-Gesellschaft, einer Gesellschaft für Kunst und Kunstwünsche, die von Jan de Boer (1877-1946) am 28. Oktober 1922 in Amsterdam gegründet wurde. Neben De Boer waren neun weitere Künstler Mitglieder dieser Vereinigung. Eines der Ziele der Gesellschaft war es, dem einfachen Mann Kunst zu erschwinglichen Preisen zugänglich zu machen. Van der Waays wichtigste Schüler waren: Lizzy Ansingh, Tjeerd Bottema, Johannes Elsinga (von 1915 bis 1918), Henri Goovaerts, Harry Koolen (von 1922 bis 1926), Piet Mondriaan (1892 und 1893), Paul Rink, Jan Sluijters ( während eines akademischen Jahres, von Oktober 1901 bis Juli 1902).