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Né en 1914, Robert Kasimir commence le dessin à l'âge de 4 ans, enseigné par son grand-père Alois. Il réalise sa première gravure à l'âge de 5 ans. Il est diplômé des écoles de Vienne et fréquente le Collège technologique avant de passer à l'Académie des arts graphiques, où il étudie auprès du professeur Hans Frank, peintre et graphiste. Robert a hérité du talent de ses célèbres parents, Luigi Kasimir et Tanna Kasimir-Hoernes. Sa technique et son sujet sont assez similaires à ceux de son père. Il a signé ses premières gravures sous le pseudonyme de « FO Robert » jusqu'à ce qu'il s'impose comme un artiste à succès à part entière. Ce n’est qu’à ce moment-là qu’il a commencé à signer ses gravures de son propre nom. Au début de sa carrière, Robert a également travaillé l'huile, signant ses peintures « RK ». Ses idoles étaient deux artistes viennois bien connus du XIXe siècle, Rudolf von Alt et Ferdinand Waldmueller. En 1936, Robert Kasimir vient aux États-Unis pour une année d'études à l'Académie des Beaux-Arts de Philadelphie. Au cours de cette année, il réalise des dessins pour ses gravures américaines, notamment le Capitole de Washington, l'Université de Yale, Broad Street, New York et l'Université de Californie à Berkeley. Il a terminé les gravures proprement dites après son retour à Vienne. En 1938, il fut enrôlé dans l’armée. Il est envoyé sur plusieurs fronts (Belgique, Hollande, France, Russie) comme reporter de guerre. Il a réalisé de nombreux dessins pendant la guerre mais il n'en reste que des photos, car les originaux ont été brûlés lors du bombardement de Berlin. En 1945, il retourne à Vienne.